Im Winter zeigt sich Jackson noch von einer ganz anderen Seite, nämlich als bedeutendes Skizentrum mit drei Abfahrtsgebieten. Das Jackson Hole Mountain Resort bei Teton Village verfügt über einer der längsten und vertikalsten Abfahrtsstrecken aller nordamerikanischen Skigebiete. Die Seilbahn, welche Sommer und Winter geöffnet ist, steigt 1.258 Meter zum Gipfel des Rendezvous Peak hinauf. Zu fünfzig Prozent sind die Abfahrten mehr für den Könner eine Herausforderung darstellen. In 1998 wurde die Bridger Gondola hinzugeführt, welche 8 Passagiere fasst. Für den kommenden Jahr sind noch viele Verbesserungen geplant. Jackson Hole bietet allen erforderlichen Komfort sowie Pisten und Unterricht für jede Anfänger- bzw. Fortgeschrittenenstufe. Außerdem sind in und um Teton Village herrliche Langlaufloipen möglich.
Auf der Westseite der Tetons liegt der Grand Targhee Ski Resort mit durchschnittlichen Schneehöhen von über 12,6 Metern pro Jahr, zumeist aus feinstem Pulverschnee.
Ach am Snow King, dem "Stadthügel" von Jackson, von dessen Pisten man bis in die Stadt hinein abfahren kann, sind Erweiterungen und verbesserter Ski Service geplant. Jackson ist ein perfekter Winterstützpunkt für den Besucher der Region. Denn neben den Abfahrten im Weltklasseformat gibt es hier Langlaufloipen und Snowmobilwege, Touren zum National Elk Refuge, wo sich 7.500 Elche und Wapiti-Hirsche während der Wintermonate an den ausgelegten Heukrippen sammeln oder Touren zum Grand Teton oder Yellowstone National Park. 

Die Kunstgalerien, Museen, köstlichen Restaurants und dei erstklassigen Einkaufsmöglichkeiten machen hier das Wintererlebnis komplett.